'Southside With You' vertelt hoe de Amerikaanse president de liefde van zijn leven leerde kennen in 1989. Obama was toen nog een jonge medewerker van een advocatenkantoor in Chicago.
De nog onbekende acteurs Parker Sawyers en Tika Sumpter kruipen in de huid van de Obamas en het scenario van de film is van de hand van toneelschrijver Richard Tanne, die ook de regie voor zijn rekening neemt.