Halverwege de jaren negentig waren Rodman en Madonna korte tijd een koppel. Rodman, die toen in de NBA hoge toppen scheerde, zegt dat de zangeres hem interessant vond omdat hij een "bad boy" is. En blijkbaar wilde de Material Girl dolgraag een kind op dat moment in haar leven. "Ze vroeg of ik haar wilde bezwangeren en dan zou ze mij 20 miljoen betalen."
Lourdes
Het lukte niet om zwanger te worden. Maar daar was Rodman niet erg rouwig om, zegt hij. Vervolgens insinueert hij dat ze daarna naar haar fitnesstrainer Carlos Leon is gegaan met hetzelfde aanbod. Met hem kreeg ze in 1996 dochter Lourdes. Kort daarna liep de relatie alweer op de klippen.