Stutz werkte eerder als psychiater in de beruchte gevangenis op Rikers Island in New York, alvorens in de jaren 80 in privépraktijken aan de slag te gaan. Hij verwierf faam met zijn zelfhulpboek The Tools uit 2012, waar ook psychotherapeut Barry Michels aan meeschreef.
In de Netflix-docu van Hill wordt ook psychotherapie in het algemeen besproken. Acteur Joaquin Phoenix is coproducent van het project. Hill en Phoenix stonden nog samen op de set van het biodrama 'Don't Worry, He Won't Get Far on Foot', dat in 2018 uitkwam.
De nu 36-jarige Hill maakte zijn regiedebuut in 2018 met de film 'Mid90s', waar hij ook het script voor schreef. Sinds die film is hij selectiever in zijn acteerrollen. Hij verscheen sindsdien nog slechts sporadisch voor de camera, zoals voor een gastrol in het tiende seizoen van de sitcom 'Curb Your Enthusiasm'. Vorig jaar had hij een kleine rol in de komedie 'The Beach Bum'.