De zanger tourde in 2013 mee met Swift door Noord-Amerika en stond haar bij met haar album. Dat leidde tot avontuurtjes met bepaalde leden van Swifts vriendenkring.
"Ik was destijds de 22-jarige onbeholpen Britse jongen die ging touren met een grote Amerikaanse artiest die allemaal beroemde vriendinnen had. Het was erg gemakkelijk. Het kwam regelmatig voor dat ik wakker werd, opkeek en dacht 'hoe is dit gebeurd?'", legde Sheeran uit aan Rolling Stone.
Zijn verleidingsvaardigheden worden bevestigd door zangeres Katy Perry: "Iedereen houdt van hem, niemand is bang van hem en ze willen allemaal met hem op date". Zijn flirts hebben ook gezorgd voor inspiratie voor enkele nummers van zijn album 'X'. Swift en Sheeran zien elkaar nog steeds een paar keer per jaar en zijn goed bevriend.