Dylan schreef de brieven tussen 1957 en 1959 aan zijn vriendinnetje Barbara Ann Hewitt op de middelbare school. Op dat moment was de nu 81-jarige Amerikaanse singer-songwriter nog bekend onder de naam Bob Zimmerman. In de oude brieven vertrouwt hij Hewitt al toe dat hij van plan is zijn naam te veranderen. Ook schrijft hij te hopen dat hij ooit een miljoen platen zal verkopen. Dat zouden er uiteindelijk meer dan 125 miljoen worden.
Interesses en hobby’s
Verder gaan de brieven over allerlei interesses van Dylan, zoals auto’s, kleding en uiteraard muziek. Ook zitten er regels uit gedichten bij. De liefdesbrieven werden in 2020, na de dood van Hewitt, gevonden door haar dochter.